查尔斯·纽温迪克渴望再接一桩卧底大案他的机会终于到来：当惠勒学院校长杰克·贝伦格（马克思·格林菲尔德饰）受到神秘勒索者的威胁时他邀请查尔斯伪装成教授潜入调查是谁在制造这些威胁这是否与离经叛道的亿万富翁布拉德·维尼克（盖瑞·科尔饰）有关布拉德是惠勒的校友正计划向学校捐款查尔斯很快发现嫌疑人不在少数但他的注意力却被一位自由奔放的音乐教师莫娜（玛丽·斯汀伯根饰）吸引她对生活的热情唤醒了那些他以为在妻子去世后早已埋葬的情感他是否准备好在生命的这个阶段再次敞开心扉更重要的是他是否已经爱上了那个他本该揭发的罪犯　　与此同时他的女儿艾米丽（玛丽·伊丽莎白·埃利斯饰）因父亲的变化而受到启发重新发现了自己被忽视已久的热情；而私家侦探朱莉（莉拉·里奇克里克饰）也踏上了自我成长的旅程并与过去一位重要人物重新建立联系　　创剧人迈克尔·舒尔带来的这部《卧底老绅士》改编自获得 2021 年奥斯卡最佳纪录片提名的纪录片《名侦探赛大爷》